Waits ha una voce inconfondibile: il critico Daniel Durchholz ha detto che suona "come se fosse stata immersa in un tino di whiskey, poi appesa in un affumicatoio per qualche mese e infine portata fuori e investita con una macchina". Con un marchio di fabbrica del genere, unito alla capacità di fondere stilemi musicali diversi (che attingono dal blues, dal jazz, e dal vaudeville) e ad inclinazioni sperimentali tendenti alla musica industriale,, Waits ha costruito la sua originalissima personalità artistica. Ha composto per cinema e teatro e ha lavorato come attore in alcuni film come
Daunbailò e
Dracula di Bram Stoker. È stato candidato al premio Oscar per la colonna sonora di
One from the Heart, di Francis Ford Coppola.
I testi di Waits spesso trasportano l'ascoltatore in un universo grottesco e visionario, popolato di un'umanità sofferente ed emarginata ? anche se non mancano nel suo repertorio ballads dal sapore più classico e tradizionale. È un autore di culto ed il suo lavoro ha esercitato una notevole influenza su molti cantautori delle generazioni successive, sebbene la sua musica non abbia mai avuto una rilevante presenza in radio o in televisone. Le sue canzoni sono conosciute al grande pubblico soprattutto per le versioni che ne sono state realizzate da artisti di maggior fama: ne sono un esempio "Jersey Girl", nella versione di Bruce Springsteen e "Downtown Train", eseguita da Rod Stewart. Nonostante i dischi di Tom Waits abbiano incontrato un altalenante successo in patria, hanno spesso ottenuto un notevole riscontro commerciale in altri paesi.
Waits ha ricevuto numerose candidature per premi e riconoscimenti in campo musicale e ha vinto il Grammy Awards per due album,
Bone Machine e
Mule Variations.
Attualmente vive in Sonoma County, California con sua moglie, Kathleen Brennan, e tre figli.
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