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Pennywise sono un gruppo hardcore punk Stati Uniti d'America|statunitense formatosi nel 1988 ad Hermosa Beach, California, composto originariamente dal chitarrista Fletcher Dragge, il bassista Jason Thirsk, il cantante Jim Lindberg ed il batterista Byron McMackin. Dopo la morte di Jason Thirsk nel 1996, il gruppo ha continuato a suonare con Randy Bradbury, che già aveva collaborato in passato con il gruppo. Nel 2009, anno in cui Lindberg ha lasciato la band per poi l'anno dopo formare i The Black Pacific, alla voce è stato ingaggiato Zoli Téglás degli Ignite.
Il nome del gruppo deriva dal clown malvagio Pennywise, protagonista del romanzo It di Stephen King, pubblicato due anni prima della nascita del gruppo.
A partire dall'omonimo album di debutto del 1991, hanno pubblicato un disco ogni due anni fino al 2005, sempre con la Epitaph Records, con la quale è stata realizzata buona parte della discografia, composta da 8 album di studio, un album live, 2 EP ed un DVD. Nel 2008 è uscito l'ultimo lavoro in studio,
Reason to Believe. Nonostante abbiano avuto un discreto successo negli ambienti skate e snow, il gruppo non ha avuto lo stesso successo commerciale di altri gruppi della stessa scena, anche se
Unknown Road, loro seconda pubblicazione, ha venduto circa 200.000 copie.
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