Nelle sue canzoni troviamo dal punto di vista musicale sonorità rock e vicine alla musica popolare; dal punto di vista dei testi, invece, presenta un ampio uso della sinestesia e della metafora, spesso di non immediata interpretazione, con liriche di ispirazione intimista, letterario-poetica ed etico-politica in cui trovano spazio riferimenti all'attualità e alla storia, che lo hanno reso uno dei cantautori più importanti dell'attuale scena musicale italiana; è considerato da molti sia un cantautore sia un poeta, malgrado egli non ami definirsi né l'uno né l'altro, ma solo "artista"
Biografia
Nato da Giorgio De Gregori, bibliotecario, e Rita Grechi, insegnante di lettere, deve il proprio nome in memoria e ricordo dello zio Francesco, partigiano vicecomandante delle brigata Osoppo con il nome di battaglia
Bolla, trucidato a Eccidio di Porzûs il 7 febbraio 1945 insieme ad altri partigiani (fra cui Guido Pasolini, fratello di Pierpaolo) da una formazione partigiana comunista.
Trascorre alcuni anni della sua infanzia a Pescara per poi tornare a Roma sul finire degli anni cinquanta; frequenta il liceo classico al
Virgilio, e tra i suoi compagni di classe vi è la figlia di Amintore Fanfani.
Nel 1966, insieme al padre e al fratello Luigi, maggiore di sette anni, si reca a Firenze per prestare soccorso alla popolazione colpita dall'alluvione. Come ha raccontato egli stesso, nel 1966 impara a suonare alla chitarra la sua prima canzone, che è
Il ragazzo della via Gluck di Adriano Celentano; il primo brano scritto interamente da lui è invece la storia di un disoccupato che sale sul Colosseo per avere un lavoro, ma scivola e muore.
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