Distintosi anche come scrittore, poeta, pittore, attore e conduttore radiofonico, è una delle più importanti figure degli ultimi cinquant'anni nel campo musicale, in quello della cultura popolare e, secondo molti, della letteratura.
La maggior parte delle sue canzoni più conosciute risale agli anni sessanta, quando l'artista si è posto come figura chiave del movement, il movimento di protesta americano.
Canzoni come Blowin' in the Wind e The Times They Are A-Changin' sono diventate gli inni dei movimenti pacifisti e per i diritti civili.
I testi delle sue prime canzoni affrontano temi politici, Società (sociologia)|sociali e filosofici, e risentono di influenze letterarie, sfidando le convenzioni della musica pop e appellandosi alla controcultura del tempo.
Nel corso degli anni Dylan ha ampliato e personalizzato il suo stile musicale arrivando a toccare molti generi diversi come folk, country/blues, gospel, rock and roll, rockabilly, jazz e swing, ed anche musica popolare inglese, scozzese ed irlandese.
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